Las Jornadas Medievales nacieron en 1995 a partir de una brillante idea gestada por el entonces presidente de la Asociación Amigos del Castillo, D. Enrique Lobo Moriche, en colaboración con otro miembro destacado de la asociación, D. Augusto Thassio. Ambos visionarios se acercaron al Ayuntamiento de Cortegana con el propósito de inaugurar una colaboración renovada que ya había dado frutos positivos con las Jornadas Culturales. Las razones que fundamentaron la necesidad de crear las Jornadas Medievales fueron las siguientes:

1. Diversificación cultural: Conscientes de que el Ayuntamiento, dentro de su amplia programación anual, ya atendía aspectos culturales como el teatro, la música, la danza y las exposiciones, se percibió que unas Jornadas Culturales serían una repetición de lo mismo.

2. Relevancia histórica del Castillo: El Castillo medieval de Sancho IV, como emblema máximo de Cortegana, se veía reforzado en su presencia gracias a la creación del Parque Natural Sierra de Aracena y Picos de Aroche. Este castillo se convertía en un punto de información crucial que concentraba datos importantes sobre la estructura militar de la comarca, siendo cada vez más apreciado por los visitantes y turistas.

3. Evocación de la Edad Media: La certeza de que el Castillo, desde su construcción en 1293, había marcado un camino de difusión y desarrollo para Cortegana y la Sierra, especialmente en lo que respecta a la evocación de la Edad Media. Inspirados en las ideas del profesor Pérez Embid, se consideró necesario volver a las raíces y tradiciones medievales de España, especialmente en el sur, dada la rica historia de recreaciones y evocaciones del pasado medieval.

Estos argumentos, tanto materiales como espirituales, dieron lugar al proyecto de un programa de eventos original centrado en el Castillo de Cortegana, que con el tiempo se convertiría en una verdadera seña de identidad para los habitantes de Cortegana y los serranos.

Desde su inicio en 1995, estas Jornadas han pasado de contar con varios miles a más de setenta mil asistentes en la octava edición. Su municipalización completa se llevó a cabo en 1998, aunque se mantuvo una importante colaboración con colectivos y asociaciones locales.

Las características distintivas de estas Jornadas incluyen su realización en las calles del pueblo, la participación activa de sus habitantes y colectivos, la introducción del euro maravedí como moneda del mercado, la colaboración con entidades internacionales y Estados, el componente ético representado en el Encuentro de Culturas, la revalorización del patrimonio histórico local, la implementación de un plan logístico de seguridad coordinado y su positivo impacto en el desarrollo económico de toda la comarca.

En 2003, estas Jornadas se incluyeron en dos proyectos transfronterizos enmarcados en el programa europeo Interreg III, lo que representó un importante paso en su internacionalización al involucrar a varios Estados europeos.

Desde entonces, el evento ha experimentado un crecimiento constante en calidad y número de visitantes, destacándose programas estrella como el Festival Sierra Celta y la Producción Local, así como un aumento en el número de artesanos participantes. Se ha convertido en un modelo válido para la dinamización del patrimonio y el territorio.